První generace spatřila světlo světa roku 2000. Tehdy se pod kapotou ukrýval 2.8 litrový atmosférický šestiválec o výkonu 204 koňských sil, které přes šestistupňovou převodovku poháněly všechna 4 kola. O dva roky později automobilka přišla s novou verzí první Cupry, kde již byl motor přeplňovaný. Konkrétně to byl čtyřválec 1.8 litru s jedním turbem, náhonem na přední kola a výkon čítal 210 koníků. O rok později ještě přišla lehce upravená Cupra R, ten jen nepatrnými úpravami dostal přidáno do stáda dalších 15 „kobyl“.
S rokem 2006 přišla druhá generace, která měla být konkurentem zejména Golfu GTI a Golfu R. Motorizaci měla prakticky stejnou, a to 2.0 TFSI, ovšem oproti „gé té íčku“ produkovala 177kW. Bylo možné ji dostat jak s manuální, tak automatickou převodovkou DSG. Poháněná náprava byla jen přední. O 3 roky později nepřišlo nic jiného než „erko“, u kterého se síla vyšvihla na 195kW a byl přidán samosvorný diferenciál XDS na přední nápravu. Ve své době to byl nejvýkonnější kdy vyrobený model Španělské automobilky.
Dlouhých 5 roků poté museli fandové sportovních Leonů čekat na nástupce, nicméně čekání se vyplatilo. Třetí generace dostala motor 2.0 TSI z konkurenčního hatchbacku od Volkswagenu a její síla čítala 206kW/280HP. Seat také začal nabízet i kombi verzi s přídomkem ST. Následovaly verze s 290, poté 300 koňmi. Světlo světa spatřila také Cupra R, jenž dostala do vínku 228kW a tím se stala přímým konkurentem Volkswagen Golfu R, jelikož ten je na tom úplně stejně co se „náčiní“ týká.
Seat Leon Cupra je nejprodávanějším sportovním modelem značky, zároveň kombi bylo ve své době nejrychlejším kombi vozem na Nürburgringu. Od loňského roku se z přídomku za názvem stala samostatná značka, přesněji řečeno ze sportovní divize Seatu je nyní Cupra samostatnou značkou. Tak uvidíme, co můžeme čekat v budoucnosti.